失蹤的年代
從一五八○到一五九二年，莎士比亞的行蹤不是很清楚，一說他在蘭卡郡（Lancashire）幾個舊教貴族家中做家庭教師。這些貴族不願意把子弟送去文法學校，因為校裡的課程、師資都偏向新教；坎平被捕前，也多半藏匿在他們家中，其中包括蘭卡郡的侯頓（Hoghton）家。事發後，亞歷山大‧侯頓匆忙立下遺囑，要求他弟弟湯馬士和鄰居海斯克（Thomas Hesketh），照顧一名威廉‧莎士莎福（William Shakeshafte），有三個原因讓人認為這可能就是莎士比亞：一、遺囑中提到劇裝，因此此人應與文藝有關。二、Shakeshafte和Shakespeare在英文裡意思相近。三、日後出錢給莎士比亞戲班創建環球劇院的薩維奇（Thomas Savage），也來自蘭卡郡，他的妻子是海斯克家的人。如果此說屬實，一五八一年，莎士比亞十七歲時就在蘭卡郡。
在史特拉福負責推行新教的是魯西（Thomas Lucy）。一五八三年，森莫維案中抓人搜家的也是他。根據當地故老相傳，莎士比亞這時寫詩諷刺魯西，還偷獵他莊園上的兔子，被他的下人打了一頓，然後趕出史特拉福。同年，國務卿兼特務頭子華辛漢創辦了女王戲班（the Queen’s Men），在全國巡迴演出，宣傳忠君和新教思想。
接下來幾年，根據以下幾點推測，莎士比亞透過鄰居威廉‧史密斯和詹姆士‧伯布奇（James Burbage）的安排，有可能直接到伯布奇在倫敦的劇院打雜，也可能在老家被路過演出的女王戲班雇用：一、史密斯的兒子可能是伯布奇的朋友；二、伯布奇是女王戲班前身萊斯特伯爵（Earl of Leicester）戲班的領班，他可能有親戚租賃莎士比亞父親的房子；三、一五八七年，女王戲班來到鄰近的牛津郡演出，戲班裡的小生奈爾（William Knell）跟另一個戲子打架被殺，需人替補；四、莎士比亞四年後，在倫敦的劇場裡做事；五、故老相傳他初到倫敦時，是在劇場裡做跑腿提詞之類的雜役；六、女王戲班好些人後來都跟莎士比亞關係密切，其中何明思（John Hemmings）在他身後還幫他出版劇本；七、莎士比亞早期劇作很多襲自女王戲班的劇目，還有人認為他曾經幫女王戲班寫戲。如果此說屬實，莎士比亞可能一開始是在某戲班演戲兼跑腿，後來逐漸參與寫作劇本。
莎士比亞可能一五八八年二十二歲左右加入了史團吉爵士戲班（Lord Strange’s Men），夏天在倫敦北郊的伯布奇劇院和帷幕劇院（The Curtain），冬天在城內劇院演出。當時戲子常和人打架鬥毆，劇場和妓院、賭館、廉價旅舍隔鄰，莎士比亞就住在劇場附近。
我們平常看到的莎士比亞畫像頭略禿，應是中年所作，來自他身後出版的劇作集。另有一張一九○六年發現的畫像，來自北安普頓郡（Northamptonshire），鄰近莎士比亞孫女伊莉莎白去世的地點。畫像上註明是一五八八年所畫，畫中人時年二十四歲，正合莎士比亞的歲數，加上我們知道他的孫女繼承了他女兒蘇珊娜所有的遺產，畫中人又神似中年那張畫，所以這很可能是莎士比亞一五八八年的樣貌。畫中人穿著中產階級衣飾，神情聰敏，但略顯生澀。
史團吉戲班一五九一年一分為二，大部分人去了城南郊新的玫瑰劇院（The Rose），莎士比亞則跟隨詹姆士‧伯布奇的次子好友理查留在伯布奇劇院。彭伯克伯爵（Earl of Pembroke）的夫人熱愛戲劇，莎士比亞一五九二年可能和理查‧伯布奇一起加入彭伯克戲班（Pembroke’s Men）。此後他名聲漸響，行蹤也比較有跡可循。
戲子和劇場
十六世紀沒有電視、收音機、電腦網路，輿論主要來自耳語、小型書報、戲劇。政府管不到前者，對後二者則嚴加控制。只有出版商協會的成員才能印書，通過政府檢查才能刊印。書籍一經出版商於協會登記，即受版權保護。一般書籍以四開（quarto）──將紙對折兩次──刊印。伊莉莎白登基第一年，就頒令劇本必須送審。
英國的職業演員出現於此時，一開始都是隸屬於某貴族麾下的戲班，貴族只提供政治庇護，並不固定支薪。戲班靠巡迴演出賺錢，初期以韻詩演出的女王戲班最受歡迎。一個戲班通常有十幾個成員兼股東、十幾個跑龍套的、三四個學徒演員、幾個收錢和打雜的。編劇時角色都是為特定成員而寫，女性角色由兒童演出。戲班向劇作家購買劇本，一齣價錢六到十英鎊，算是高薪。原稿通常不分幕分景，戲班拿到劇本之後才區分，並加上出場、入場等註記，之後抄寫數份，每個角色只有一份自己的台詞。劇本要送交政府審查修改，演出後，原劇本或丟棄或賣給出版商出版。
一五八○年代末，倫敦專業劇場興起：有大批觀眾、每天換演新劇、演出場所固定，通常不外戲班自己的劇場、客棧四合院和律師公會大廳。四合院通常有兩三層樓，住客在樓上走廊看戲，一般觀眾站在院落裡看戲；客棧老闆向住客收錢，戲班則向院裡的觀眾收錢。律師公會大廳基本上是個大餐廳，一端有一面長木屏風，演出時即以此為背景。
很多人認為戲劇內容敗壞風俗，觀眾遊手好閒，人群易於滋生疫癘，倫敦市政府因此對劇場嚴加控制。為了避開政府干擾，伯布奇於一五七六年，在倫敦市北郊蓋了伯布奇劇院。這是英國第一座專業劇院，形式上結合了四合院的觀眾席與律師公會大廳的戲台：三層觀眾席成半圓形面對戲台，半圓形之內是露天站位，戲台也有兩層，下大上小。露天站位票價一分，座位兩分，最近戲台有座墊的位子三分，比較大的劇場可容納幾千人。
戲台三面是觀眾，白天演出，因此觀眾與演員間不似今日的劇場這麼分隔，演員可以直接對觀眾說話；無法以佈景傳達的情況，例如天色改變、地點變換等，必須透過台詞和動作表示，與京戲類似。戲台後方有兩扇門，代表兩個地點。戲台本身有暗門供鬼魂出入。重要人物出場有號角配樂。戲長通常兩小時，換景快速，毫不停頓，演員講話也快，以緊湊為主。劇場擁擠嘈雜、喇叭喧囂、觀眾大聲叫好叫罵，也類似清代的京劇。
為了吸引觀眾，劇院不斷上演新劇碼，而且有如今日的好萊塢電影，經常針對聳人新聞推出新戲。為應付需求，戲班採用今日電影業的方式，大量編寫劇本，一個劇本會經過幾個編劇之手，最後以公司的主要編劇掛名。另一方面，一個劇作家也常常同時編寫兩、三套劇本。
由於新陳代謝迅速，每齣戲平均只演出十次。演員們習於背誦，常常早上排練新戲，下午就趁著日頭演出。就算還沒排練熟悉就要上台，演員們因為長年合作，也能蒙混過關。
當時倫敦戲班多達三十家左右，但是圈內不過數百人，劇院也大約只有十間，因為政治干預、收入欠佳、疫病傳染等原因，戲班隨時會解散，劇院隨時會關門，演員生活毫無保障，要隨機應變才能生存。
到了一六○○年，另一種劇場興起，以：「黑修士」（Blackfriar）劇院為代表。「黑修士」原來是修道院，位於城西南角高級住宅區，街道鋪有石板，下雨下雪不致泥濘難行。舞台和觀眾席都在室內，劇院寬四十六英尺、長六十六英尺，並不算大，但是高可容兩層觀眾。戲台以吊燈照明，還打照舞台燈光，佈景不惜工本，搭配音樂，製造場效。觀眾以律師、貴族等高級顧客為主，高價售票，下午上戲，觀眾賞心之後，可以就近享用晚餐，再坐船過泰晤士河南岸紅燈區娛體。
《羅密歐與茱麗葉》
《羅密歐與茱麗葉》寫於一五九四到九五年，描述少年人的愛與死，劇情如下：
孟它古和卡普列家族在維羅那城互鬥。城主下令械鬥者處死。孟它古家的羅密歐溜進卡普列家的舞會，看到卡普列的女兒茱麗葉，偷進花園向茱麗葉示愛。兩人在和尚勞倫斯協助下準備結婚。茱麗葉的表哥提伯特發現羅密歐來參加舞會，因此要教訓他。羅密歐避免械鬥，但是他的好友梅庫修和提伯特鬥劍身亡。羅密歐又將提伯特殺死。城主下令驅逐羅密歐，他向茱麗葉道別，但是預期不久可以重聚。茱麗葉的父親要她嫁給城主的親戚巴里斯。茱麗葉服藥令她假死四十二小時，同時勞倫斯派人通知羅密歐來救她。勞倫斯被延誤，羅密歐以為茱麗葉真的去世，在她的墓前見到巴里斯，將他殺死，然後在她身旁服毒自殺。茱麗葉醒來見到羅密歐已死，用他的劍自殺。城主帶著孟它古和卡普列來到。勞倫斯解釋了一切，孟它古和卡普列發誓兩家不再為敵。
這齣戲備受歡迎，當時就有劇評家稱許莎士比亞為英國最好的悲劇作家。劇中羅密歐舞會後到茱麗葉窗台下的獨白頗為有名：
But, soft! what light through yonder window breaks?
It is the east, and Juliet is the sun.
Arise, fair sun, and kill the envious moon,
Who is already sick and pale with grief,
That thou her maid art far more fair than she:
Be not her maid, since she is envious;
Her vestal livery is but sick and green
And none but fools do wear it; cast it off.
It is my lady, O, it is my love!
O, that she knew she were!
She speaks yet she says nothing: what of that?
Her eye discourses; I will answer it.
I am too bold, 'tis not to me she speaks:
Two of the fairest stars in all the heaven,
Having some business, do entreat her eyes
To twinkle in their spheres till they return.
What if her eyes were there, they in her head?
The brightness of her cheek would shame those stars,
As daylight doth a lamp; her eyes in heaven
Would through the airy region stream so bright
That birds would sing and think it were not night.
See, how she leans her cheek upon her hand!
O, that I were a glove upon that hand,
That I might touch that cheek!
噓，那邊窗戶透出什麼光？
東方日光，是太陽茱麗葉！
美麗的太陽，升起！殺掉那
因傷心而慘白的月亮，她
嫉妒你比她更漂亮出色。
她那貞女服飾怪異醜陋，
只有蠢人才穿。把它脫掉！
那是我的女主，噢， 我的愛！
她要知道我的心就好了！
她張口，但沒說話。沒關係！
她眼神說了，我要回應。我
太急躁了，她不是對我說。
天上最漂亮的兩顆星星
有事請假，要求她閃爍的
明眸暫時取代它們位子。
如果她雙眼和它們互換，
她會讓天上眾星都失色，
好似陽光蓋過燭光，她的
明眸在夜空會光耀穹蒼，
使鳥雀以為白晝而歌唱。
看她如何以手托住臉頰！
噢！但願我是她手上手套，
就能觸到她面龐！
O Romeo, Romeo! wherefore art thou Romeo?
Deny thy father and refuse thy name;
Or, if thou wilt not, be but sworn my love,
And I'll no longer be a Capulet.
...
'Tis but thy name that is my enemy;
Thou art thyself, though not a Montague.
What's Montague? it is nor hand, nor foot,
Nor arm, nor face, nor any other part
Belonging to a man. O, be some other name!
What's in a name? that which we call a rose
By any other name would smell as sweet;
So Romeo would, were he not Romeo call'd,
Retain that dear perfection which he owes
Without that title. Romeo, doff thy name,
And for that name which is no part of thee
Take all myself.
羅密歐，為何你是羅密歐？
拒認你父親，放棄你姓名。
要不，只要你發誓說愛我，
我就放棄卡普列的姓氏。
……
你的姓名才是我的敵人。
你就是你，你不是孟它古。
孟它古是什麼﹖非手、非腳、
非臂、非臉，也不是人身上
任何部位。你取別的姓吧！
姓名算什麼呢？我們稱為
玫瑰的，換稱呼也一樣香。
同樣的，羅密歐如果換了
名字也一樣會那麼完美。
羅密歐！換掉你的名字吧！
放棄無關痛癢的名字，我
就把身心全交給你。
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